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LINHAS DE PESQUISA
VERA L. PARDINI
HANS VIERTLER
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Camila
S. Gonçalves
Em
estudos eletroquímicos envolvendo compostos-modelo de
ligninas realizados em nossos laboratórios foram examinadas
as reduções de vários cinamatos contendo grupos metoxila
no anel usando MeCN e DMF como solventes e Hg, Al e Pt como
cátodos. Nessas eletrólises os hidrodímeros cíclicos
isolados apresentavam a estereoquímica trans acima
referida com exceção dos substratos o-metoxicinamato
e o,m-dimetoxicinamato em que ao invés do estereoisômero
esperado trans,
tambémse formou o isômero cis.
A
formação deste estereoisômero nas reduções eletroquímicas
de cinamato, que seja de nosso conhecimento, ainda não foi
relatada na literatura, parece que o metóxi grupo presente
na posição orto é responsável pela obtenção do isômero
cis, porém, a nosso ver, não existe uma explicação
simples de como a presença deste grupo interfere no curso
da formação do hidrodímero cíclico.
A
fim de avaliar a influência de fatores polares e estéricos
sobre o mecanismo de formação do hidrodímero cíclico com
os grupos arila em cis os compostos o-cloro- ,
o-metil-, o-nitro-, o-ciano-, o-carbometóxicinamatos
de metila estão sendo investigados.

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