Laboratório de Eletrossíntese Orgânica
Prof. Dr. Hans Viertler e Profª. Drª. Vera Lucia Pardini
 
       
 

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Camila S. Gonçalves

Em estudos eletroquímicos envolvendo compostos-modelo de ligninas realizados em nossos laboratórios foram examinadas as reduções de vários cinamatos contendo grupos metoxila no anel usando MeCN e DMF como solventes e Hg, Al e Pt como cátodos. Nessas eletrólises os hidrodímeros cíclicos isolados apresentavam a estereoquímica trans acima referida com exceção dos substratos o-metoxicinamato e o,m-dimetoxicinamato em que ao invés do estereoisômero esperado trans, tambémse formou o isômero cis.

A formação deste estereoisômero nas reduções eletroquímicas de cinamato, que seja de nosso conhecimento, ainda não foi relatada na literatura, parece que o metóxi grupo presente na posição orto é responsável pela obtenção do isômero cis, porém, a nosso ver, não existe uma explicação simples de como a presença deste grupo interfere no curso da formação do hidrodímero cíclico.

A fim de avaliar a influência de fatores polares e estéricos sobre o mecanismo de formação do hidrodímero cíclico com os grupos arila em cis os compostos o-cloro- ,  o-metil-, o-nitro-, o-ciano-, o-carbometóxicinamatos de metila estão sendo investigados.

 

iq usp - 2002