Laboratório de Eletrossíntese Orgânica
Prof. Dr. Hans Viertler e Profª. Drª. Vera Lucia Pardini
 
       
 

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Wilson M. Grava

             Objetiva-se analisar o comportamento do substrato 3,3´- (1,4-fenileno)-bis-(2-propenoato de metila) frente a reduções catódicas a potencial controlado (determinado através de ensaios de voltametria cíclica) utilizando-se de catodo de Hg em meios apróticos como DMF e Acetonitrila (MeCN).

 Sabe-se que ésteres do ácido cinâmico quando submetidos a estas condições dimerizam-se através de um acoplamento entre os intermediários radicais-aniônicos formados no compartimento catódico seguidos de ciclização.

O 3,3´- (1,4-fenileno)-bis-(2-propenoato de metila) apresenta em sua estrutura dois grupos 2-propenoato de metila, ou seja, possui dois grupos teoricamente susceptíveis à redução em sua estrutura. Em vista disto deseja-se avaliar qual a exata influência de um dos grupos na redução do segundo, uma vez que apesar da distância entre eles ser grande (posição para no anel aromático), o que impossibilita a ocorrência de reações intramoleculares, existe a possibilidade da interferência eletrônica causada devido à grande conjugação presente no substrato e no intermediário radical-aniônico a ser gerado.

 

iq usp - 2002