QFL-1322 – Reatividade de Compostos Orgânicos 2º Semestre 2015 Atenção: Disponíveis notas da SUB, médias finais e frequências. Data da Prova de RECUPERAÇÃO (M>= 3,0): 5ª feira 04/02/2016, 14:00 horas; Sala 03, Bloco 06 Inf. Vista da Prova Substitutiva: 2ª feira (14/12) 16:00 – 17:00 horas e 3ª feria (15/12) 14:00 – 15:00 horas.
Objetivo	Apresentar modelos mecanísticos para as principais reações orgânicas.
Programa	1. Considerações Gerais sobre Reações Orgânicas (Cinética vs. Termodinâmica, Intermediários Reativos em Química Orgânica. Reações Estereosseletivas e Estereospecíficas, Postulado de Hammond). 2. Reações de Adição Eletrofílica: adição eletrofílica de halogênios, HX e água a alcenos e alcinos, hidrogenação, hidroboração/oxidação, oximercuriação/desmercuriação, epoxidação, ozonôlise e hidroxilação. 3. Reações de Adição Nucleofílica: reatividade relativa de aldeídos e cetonas, adição de água, HCN, hidretos e carbânions a compostos carbonílicos. 4. Reações de Adição-Eliminação: reatividade relativa de ácidos carboxílicos e derivados, reação de compostos carbonílicos e carboxílicos com água, álcoois e aminas. 5. Reações de Substituição e de Eliminação: substituição nucleofílica alifática (SN1, SN2), eliminação 1,2 (E1, E2, E1cB) para formação de alcenos e alcinos. 6. Reações de Substituição Eletrofílica Aromática: mecanismo e aplicações da substituição eletrofilica aromática (SEAr); nitração, sulfonação, halogenação, alquilação e acilação , métodos sintéticos. 7. Reações Radicalares: reações de halogenação radicalar de alcanos; reações de adição radicalar a insaturações (adição radicalar de HBr a C=C, polimerização radicalar).
Docente:	Prof. Dr. Josef Wilhelm Baader, wjbaader@iq.usp.br http://www.iq.usp.br/wjbaader/Baader/Inicial.html		Bloco 12 Sup., Sala 1257 / Fone: 3091 1853
Estagiário:	Arthur Bonfá Fernandes (abfernandes04@gmail.com) André Barioni Goncalves (andrebarioni@gmail.com)		Bloco 04 Sup. Sala 0477 Bloco 12 Sup., Sala 1257
Horário/Local/Aula:	2ª ‘s feiras 5ª ‘s feiras	08:00 – 09:40 h 14:00 – 15:40 h	Queijinho A1 Queijinho A1
Monitoria:	5ª ‘s feiras	16:00 – 17:00 h	Queijinho A2 01/10/2015: A5
Critérios de Aprovação:	M = (P1 + 1,5 x P2 + 2,0 x P3) / 4,5 M: nota final. Serão aprovados os alunos c/ M ³ 5,0 e F ³ 70%. P1: nota da 1ª prova. P2: nota da 2ª prova, P3: nota da 3ª prova. F: frequência. A prova substitutiva poderá substituir P1, P2 ou P3. Para recuperação: M ³ 3,0 e F ³ 70%.
Provas	1ª Prova: 17/09/2015; Local: A1 e A2 2ª Prova: 29/10/2015; Local: A1 e A2 3ª Prova: 26/11/2015; Local: A1 e A5 Prova SUB: 03/12/2015; Local: A1 e A5
Recuperação:	Prova de Recuperação: 5ª feira 04/02/2016, 14:00 horas; Sala 03, Bloco 06 Inf.
Bibliografia:	1) Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford, Oxford, 2001. 2) Organic Chemistry, P. Y. Bruice, 2nd ed., Prentice Hall, New Jersey, 1998. 3) Organic Chemistry – Structure and Function, K. P. C. Vollhardt e N. E. Schore, 3^a ed., Freeman, New York, 2000. 4) Química Orgânica, G. Solomons e C. Fryhle, 7a ed., LTC, Rio de Janeiro, 2001. 5) Substâncias Carboniladas, P.R.R. Costa, R.A. Pilli, S. Pinheiro, M.L.A.A. Vasconcellos; Artmed Editora S.A., 2003.

PROGRAMA

Introdução

1. Adição eletrofílica a alcenos: mecanismos, regio- e estereoquímica; adição de X₂, HX, H₂O e hidroxilação.
2. Reações de eliminação: mecanismos (E₁, E₂ e E₁CB), régio- e estereoquímica; reatividade; competição entre
   substituição e eliminação.
3. Substituição nucleofílica alifática: mecanismos (S_N1 e S_N2); cinética e estereoquímica; reatividade: substrato,
   nucleofilicidade, grupo de partida, polaridade do solvente.
4. Reações de adição nucleofílica a compostos carbonílicos: adição nucleofílica (catálise ácida e básica); redução e adição de
   compostos organo-metálicos: estereoquímica e utilidade sintética; reações de adição–eliminação: mecanismos e
   reatividade.
5. Reações de derivados de ácidos carboxílicos: propriedades e reatividade de derivados de ácido carboxílico; mecanismos
   de hidrólise de ésteres.
6. Reações de enóis e enolatos: estabilidade e reatividade de enóis; halogenação; reações de condensação: mecanismos e
   exemplos (condensação aldólica, alquilação de enóis).
7. Substituição eletrofílica aromática: aromaticidade; mecanismo da S_EAr; efeito dirigente de substituintes; reatividade;
   aplicações sintéticas.
8. Reações radicalares: reações de substituição radicalar; halogenação de alcanos: mecanismo, reatividade e seletividade;
   geração e estabilidade de radicais; principais reações.

Cronograma – 2015

03/08	Introdução
06/08	1. Adição eletrofílica a alcenos
10/08	1. Adição eletrofílica a alcenos
13/08	1. Adição eletrofílica a alcenos / EXERCÍCIOS
17/08	2. Reações de eliminação
20/08	2. Reações de eliminação
24/08	2. Reações de eliminação / EXERCÍCIOS
27/08	3. Substituição nucleofílica alifática
31/08	3. Substituição nucleofílica alifática
03/09	3. Substituição nucleofílica alifática / EXERCÍCIOS
07/09 a 11/09	Semana da Pátria
14/09	EXERCÍCIOS
17/09	1ª Prova (A1 e A2)
21/09 – 25/09	Semana da Química
28/09	4. Reações de adição nucleofílica a compostos carbonílicos
01/10	4. Reações de adição nucleofílica a compostos carbonílicos
05/10	4. Reações de adição nucleofílica a compostos carbonílicos
08/10	5. Reações de derivados de ácidos carboxílicos
12/10	Nossa Sra. Aparecida
15/10	5. Reações de derivados de ácidos carboxílicos / EXERCÍCIOS
19/10	6. Reações de enóis e enolatos
22/10	6. Reações de enóis e enolatos
26/10	6. Reações de enóis e enolatos / EXERCÍCIOS
29/10	2ª Prova (A1 e A2)
02/11	Finados
05/11	7. Substituição eletrofílica aromática
09/11	7. Substituição eletrofílica aromática
12/11	7. Substituição eletrofílica aromática / EXERCÍCIOS
16/11	8. Reações radicalares Avaliação PADIQ 9:30 h
19/11	8. Reações radicalares
23/11	EXERCÍCIOS
26/11	3ª Prova (A1 e A5)
03/12	Vista de Provas / EXERCÍCIOS
10/12	Prova Substitutiva (A1 e A5)
04/02/2016	Prova de Recuperação (Sala 03, Bloco 06 Inf.)

Material Didático:

Animação de Mecanismos de Reação

Transparências de aulas	Exercícios	Notas
Introdução	Lista 01
1. Adição Eletrofílica	Lista 02	PROVAS
2. Eliminação	Lista 03
3. Substituição Nucleofílica	Lista 04
4. Carbonilas	Lista 05
5. Carboxilas	Lista 06 / Lista 06a
6. Enóis	Lista 07
7. Aromáticos	Lista 08
8. Radicais	Lista 09