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QFL-2345
Mecanismos de Reações Orgânicas |
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Descrição |
Apresentar os principais mecanismos de reações orgânicas a
as ferramentas utilizadas em estudos mecanísticos. |
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Docentes |
Prof. J. Wilhelm Baader
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Bloco
12 Sup |
Sala 1255 |
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Monitores |
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Horário |
Quartas-feiras Quintas-feiras |
18:00-19:40 18:00-19:40 |
Bloco 06 Inf. Bloco 06 Inf. |
Sala 06 Sala 06 |
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Critério de Aprovação |
Aprovados
os alunos com: Media Final ³ 5,0 e Frequência ³ 70% Media
Final = (Nota1a Avaliação + Nota2a Avaliação) / 2 Para
Recuperação: Media Final ³ 3,0 e Frequência ³ 70% |
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Avaliação |
1ª
Avaliação 2ª
Avaliação |
28
e 29 de setembro 01 e 07 de dezembro |
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Recuperação |
Data a ser definida |
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Bibliografia |
Livros
Básicos de Química Orgânica: Solomos
“Química Orgânica”; Morrison-Boyd “Química Orgânica”; Alinger “Química
Orgânica”; Vollhardt “Organic Chemistry”. Livros específicos de mecanismos: Peter Sykes “A Guidebook to Mechanisms in Organic
Chemistry”, 6th edition, Longman, Felix A. Carroll "Structure and Mechanism in
Organic Chemistry", Brooks/Cole Publ. Co. Pacific Grove, 1998 [livro de referência]. F.A. Carey, R.J. Sundberg
“Advanced Organic Chemistry” (Part A) 2nd edition, Plenum, NY,
1990 [livro de referência]. J. March “Advanced Organic Chemistry”, 4th edition,
Wiley, NY, 1992 [livro de referência]. |
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Cronograma: |
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Agosto |
10 |
1. Conceitos Básicos em Química
Orgânica.
1.1.
Introdução ao Estudo Mecanístico de Reações Orgânicas: Tipos de mecanismo; Tipos de reações. Termodinâmica
e cinética química; Teoria do estado de transição. |
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11 |
Controle
cinético e termodinâmico de reações; Postulado de Hammond. |
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17 |
Não
Haverá Aula |
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18 |
1.2.
Acidez e basicidade de compostos orgânico: Ácidos e bases de Bronsted; efeito do substituinte
sobre a acidez e basicidade. |
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24 |
Efeito
do substituinte sobre a acidez e basicidade. |
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25 |
Ácidos
e bases de Lewis; catálise ácida e básica; noções de catálise específica e
geral. |
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31 |
1.3. Cinética Química para o Esclarecimento de
Mecanismos: Informações mecanísticas a partir de dados cinéticos:
Equações cinéticas, Ordem de reação e molaridade. |
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Setembro |
01 |
Aproximação do estado
estacionário; Parâmetros de ativação. |
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07 e 08 |
Semana da Pátria:
não haverá aula |
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14 |
1.4. Efeito isotópico cinético: Efeito
isotópico primário: origem do efeito e interpretação mecanística. |
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15 |
Efeito isotópico primário:
utilização como ferramenta para estudos mecanísticos. |
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21 |
1.5. Correlações lineares da
energia livre: equação de Hammett, conceitos básicos envolvidos. |
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22 |
Equação de Hammett: interpretação mecanística de
parâmetros de Hammett, aplicação para estudos mecanísticos. Prova 01 |
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28/29 |
1ª Avaliação – Exercícios
resolvidos e/ou seminários |
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Outubro |
05 |
2. Alguns Aspectos de Mecanismos
de Reações Orgânicas. 2.1 Adição Polar a Duplas
Ligações: Adições eletrofílicas e nucleofílicas a alcenos,
alcinos e dienos. |
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06 |
Adições eletrofílicas e
nucleofílicas a alcenos, alcinos e dienos. |
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12 |
Nossa
Sra. Aparecida |
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13 |
2.2.
Eliminação beta e alfa: Mecanismos
E1, E2 e E1CB; estereoquímica e regioquímica
da eliminação; eliminação alfa: formação de carbenos. |
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19 |
Mecanismos
E1, E2 e E1CB; estereoquímica e regioquímica
da eliminação; eliminação alfa: formação de carbenos. |
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20 |
2.3.
Substituição Nucleofílica em Compostos Alifáticos: Mecanismos e estereoquímica; nucleofilicidade;
efeitos do solvente. Mecanismos e estereoquímica; nucleofilicidade; efeitos
do solvente. |
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26 |
2.4. Rearranjos Moleculares para
Átomos de Carbono, Oxigênio e Nitrogênio Deficientes em Elétrons. Mecanismos e exemplos de
reações. |
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27 |
2.4. Rearranjos Moleculares: Mecanismos e exemplos de
reações. |
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02 |
Finados |
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Novembro |
03 |
2.5. Adição
Nucleofílica a Compostos Carbonílicos. Reatividade; mecanismos de adição e adição / eliminação. |
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09 |
Catálise
específica e geral; mecanismos de hidrólise de ésteres. |
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16 |
Mecanismos
de hidrólise de ésteres. Catálise intramolecular. |
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17 |
2.6.
Substituição Eletrofílica em Compostos Aromáticos. Mecanismo e Reatividade; SEAr em
compostos heterocíclicos e poliaromáticos. |
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23 |
2.7.
Substituição Nucleofílica em Compostos Aromáticos. Mecanismo e Reatividade. |
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24 |
Mecanismo
e Reatividade. |
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30 |
2ª Avaliação – Exercícios
resolvidos e/ou seminários. |
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Dezembro |
01 |
2ª Avaliação – Exercícios resolvidos e/ou seminários. A |
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07 |
Não haverá aula. |
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http://www.iq.usp.br/docentes/
*Josef Wilhelm Baader *Homepage Principal *Ensino *QFL 2345
Material Didático:
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Transparências
de aulas |
Exercícios |
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